Istituto di Cristallografia - CNR

Sintesi, sviluppo e l’ottimizzazione di procedure chemo-enzimatiche, organo catalitiche ed enantioselettive per la preparazione di molecole chirali e di composti farmaceutici attivi (APIs)

Questa attività di ricerca prevede lo sviluppo di metodi chemoenzimatici ed organocatalitici “green” per la preparazione di molecole chirali e di ingredienti farmaceutici attivi (APIs) che abbiano un impatto positivo sull’ ambiente riducendo le materie prime, i rifiuti e il consumo di energia.

Lo scopo dell’attività di ricerca è di sviluppare nuove metodologie green per le preparazione di molecole chirali e di APIs che abbiano un impatto positivo sull’ ambiente riducendo le materie prime, i rifiuti e il consumo di energia. L’attività di ricerca prevede più settori dell’organocatalisi: catalisi bi-funzionale, phase-transfer catalisi e NHC-carbeni. La ricerca ha previsto l’ottimizzazione di procedure organo catalitiche enantioselettive per la preparazione di acidi solfonici chirali; i due principali vantaggi della reazione sono il funzionamento a temperatura ambiente o bassa e che è richiesto solo un piccolo eccesso di bisolfito. Con l’uso di catalisi a trasferimento di fase phase-transfer si sono ottenuti ciclopropani in alte rese, completa diasteroselezione ed enantioselettività. La reazione ha previsto l’uso del 4-nitro-5-stirilisossazolo, una classe di composti equivalenti ai cinnammati. La stessa tipologia di catalisi è stata utilizzata per la sintesi di composti farmaceutici attivi (API) quali (S)-pregabalin e di gamma-amminoacidi chirali. L’attività di ricerca si basa inoltre sul design, preparazione e caratterizzazione di nuovi analoghi C-nucleosidici della serie del deossiribosio contenenti basi modificate in posizione anomerica (β-dioli, β-amino alcoli, etc) per lo sviluppo di DNA artificiali da usare come nano materiali e catalizzatori.

Lavori di riferimento

– Bencivenni G., Salazar Illera D., Moccia M., Houk K.N.,. Izzo J. A, Novacek J., Grieco P., J. M.Vetticatt, Waser M., Adamo M. F.A. Chemistry–A European Journal, 2021, 27, 11352-11366.
– Bencivenni G., Moccia M., Ravelli A., Gillick-Healy MW, Kelly B.G., Adamo M.F.A Organic & Biomolecular Chemistry, 2020, 18 (6), 1091-1094
– Moccia M., Cortigiani M., Monasterolo C., Torri F., Del Fiandra C., Fuller G., Kelly B., Adamo M. F.A. Organic Process Research & Development, 2015, 19, 1274-1281.
– Moccia M., Wells RJ, Adamo MFA. An improved procedure to prepare 3-methyl-4-nitroalkenethylisoxazoles and their reaction under catalytic enantioselective Michael addition. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13; p. 2192-2195.

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